Стоимость обучения совместителя можно включить в "прибыльные" расходы

То есть тот факт, что директор работает у вас по совместительству, на признание расходов не влияет.
Письмо Минфина России от 11.11.2013 N 03-04-06/48063

Главное, чтобы:

• с директором был заключен трудовой договор;
• у образовательного учреждения была лицензия (соответствующий статус, если учреждение иностранное).

Кстати, из начальственной зарплаты не нужно удерживать НДФЛ со стоимости обучения, ведь эта сумма налогом не облагается (Пункт 21 ст. 217 НК РФ).